В 1587 г. отряд стрельцов, возглавляемый письменным головой Данилой Чулковым, спустился на стругах с Туры на Тобол, дошел до места слияния его с Иртышом, где был заложен острог, названный первоначально Тоболеском. Закладка будущей столицы Сибири произошла на праздник Святой Троицы (она празднуется на 50 день после Пасхи, между 4 июля и 6 августа), поэтому мыс, на котором первоначально стоял острог носит название Троицкого мыса, а весь массив холмов сохранил название Алафеевских гор, что в переводе с тюркского языка означает Святые (божественные) горы.

По преданию острог был сооружен из досок разобранных стругов, на которых приплыли казаки, потому его еще звали Ладейным городом.

В 1594 г. в Тобольск прибыли воеводы Меркурий Щербаков и Михаил Волконский, которые "из суденного леса город весь рубленный и острог поставили небольшой вокруг посада".

Но в 1600 г. острог переносится ближе к Иртышу на другую сторону Прямского взвоза. Там же ставится заново Троицкая церковь.

Почти одновременно с Тобольском на противоположном берегу Иртыша был основан мужской монастырь во имя святых Зосимы и Савватия. Имена этих святых особо почитаемы монахами Соловецкого монастыря и можно предположить, что кто-то из них стал основателем первого сибирского монастыря. Однако, место на левом берегу Иртыша было выбрано неудачно: частые наводнения затапливали строения и потому в 1610 г. монастырь был перенесен в нагорную часть города, где затем были построены Успенская церковь и монашеские кельи. Позже в 1623 г. по распоряжению первого сибирского архиепископа Киприана монастырь переносят в подгорную часть города к устью речки Монастырки, и он получил наименование Знаменского мужского монастыря.

В Дозорной книге за 1624 г. сообщается, что внутри кремля помещался боярский двор, государева съезжая изба, казенный амбар для ясака, пороховой погреб и иные постройки. Рядом находился гостиный двор для приезжих купцов и базар, где находились 52 лавки и 23 палатки торговых людей, как русских, так и бухарцев.

На торговой площади стояла Троицкая церковь, а чуть дальше - церкви Рождественская и Никольская. Главная улица на горе получила название Вознесенской - по церкви Вознесения, находившейся в ее начале.

Под горой на нижнем посаде между Троицким мысом и речкой Курдюмкой расположилась Русская слобода в 34 двора, посольский или калмыцкий двор, кузница, государева баня. Там же в 1624 г. строится Богоявленская церковь.

Поскольку местность по берегам речки Курдюмки была болотистая, труднопроходимая, до пристани проложили деревянный помост из бревен. На иртышском берегу образовалась "инородческая слобода", где жили татары и бухарцы. Надо сказать, что к тому времени столица Сибирского ханства, Искер, окончательно утратила свое значение и татарское население начало селиться в непосредственной близости к Тобольску.

На 1624 г. в Тобольске находилось 324 двора горожан, без учета татарских юрт.

В 1634 г. общее число жителей города было 3800 человек.

В 1627 г. в Тобольск прибывает воевода Михаил Трубецкой, который в своей грамоте сообщает следующее: "В Тобольске государь город рублен и башни ставлены и крыты издавна, кровли на городе и на башнях мосты сгнили и развалились, да и городовые государь стены подгнили". Поэтому было решено обновить оборонительные стены и расширить их. Для чего в 1640 г. "городелец" Максим Трубчанинов составил новый чертеж оборонительных сооружений. По его проекту под снос попали некоторые лавки горожан, чему те воспротивились. На этот счет из Москвы поступает распоряжение: "Велено в Тобольске новый город делать, против прежнего по старому месту, а дома и лавки утеснять и под город ломать не велеть чтоб тобольским всяким людям оскорбления не было".

В 1643 г. Тобольск постигло страшное бедствие - пожар, унесший практически все городские строения.

В 1644 г. начинается новое (пятое по счету) строительство города. Рубится девятибашенный город с мощными стенами длиной около 470 метров.

В 1646-1648 гг. возводится новая Софийская церковь с тринадцатью главами.

Вот как описывает Тобольск один из иностранных путешественников в 1666 г.: "Город делится на две части, а именно: одна часть находится на горе, а другая у подножья ее, у реки... на верхушке горы, прямо над рекой, находится острог, сделанный только из дерева, он имеет вокруг себя красивую деревянную стену, в которой бревно лежит на бревне, как строят избы. Она достаточно высока, на верху ее находится крытая галерея, в которой бойницы, внизу такой же системы построена стена с камерами, в которых теперь хранится казна,…она также имеет 9 красивых деревянных башен о восьми углах, крепко построенных, двое ворот, обращенных к городу, и одни к воде. В этом остроге нет других зданий, кроме государственных приказов и канцелярий, двора, в котором живет воевода, и небольшой русской церкви, сделанных из дерева, а также отделанного камнем и похожего на погреб сооружения, в котором хранится амуниция, сверху он покрыт землею и порос травой...

В той же части города находится большой монастырь, в котором имеет свое место пребывания митрополит... Что же касается Нижнего города, лежащего под горою, у реки, то он больше по размерам и, подобно Верхнему, имеет только одну большую улицу, проходящую через него, также и ряд мелких улиц и узких переулков, так как дома очень тесно стоят друг к другу... Около самой воды расположен очень большой монастырь... Нижний город совсем открыт, как местечко, и населен русскими, бухарцами и татарами".

Итак, формирование Тобольска шло по двум направлениям: велось активное строительство в нагорной части города острога, административных и церковных сооружений; а в подгорной части строился посад.

Вот как описывает городские строения того времени В. И. Кочедамов, автор нескольких книг о Тобольске: "Верхний посад был обнесен стеной, укрепленной башнями, восточнее взвоза находился Софийский двор. Между его оградой и острожной стеной, следовавшей по бровке обрыва, располагались жилые кварталы. Здесь же на мысе возвышалась Набатная башня. По другую сторону взвоза стоял город-кремль из рубленых стен. Между его западной стеной и острогом помещались пороховой погреб, таможенный и питейный дворы, на склоне откоса- часовня "Ермаков крест". Севернее острога между берегом Иртыша и Базарным взвозом тянулась рыночная площадь, на северной стороне которой находились воеводский и дьячий дворы и тюрьма. Через Верхний посад от взвоза на север шла большая Воскресенская улица, на которой стоял Девичий монастырь. Помимо Базарного на Верхний посад вели еще два пологих взвоза - Пермский и Казачий".

29 мая 1677 г. Тобольск сгорает от очередного пожара. Уже на следующий год воеводе Петру Шереметьеву приказано: "город Тобольск делать деревянный или вместо города острог" и "впредь город Тобольск делать каменный..." Но пройдут два десятка лет, пока этот приказ начнет выполняться.

В 1678 г. ставится уже шестой город-кремль с мощными стенами, девятью башнями и встроенной в стену Вознесенской церковью.

Но в 1680 г. 7 августа г. при очередном пожаре выгорает практически весь город.

В 1681-1684 гг. строится каменный Софийско-Успенский собор, и ведется строительство каменных стен вокруг него.

В начале XVIII в. строится седьмая по счету, но уже каменная крепость. А с северной части город ограждается земляным валом, который прошел на 300 м севернее прежней городской черты.

В 1701 г. - очередной городской пожар. После него начинается плановая застройка города, в связи с чем царь Петр I приказывает: "...улицы сделать и размеривать прямы, чтоб двум телегам возможно было разъезжаться свободно". Велено так же убрать из центральной части нижнего посада и татарскую слободу, от которой обычно начинались все пожары. Но этот приказ выполнен не был.